Descriere: HIDROCARBURI AROMATICE MONOCICLIECE
BENZENUL
referat
Starea naturala. Benzenul C6H6 se gaseste in titei, respectiv in benzine aromatice, din care se extrage.
Metode de preparare. In cantitati mari, benzenul se obtine prin distilarea fractionata a gudroanelor rezultate la distilarea uscata a carbunilor de pamant, si anume din uleiul usor. Benzenul se poate obtine sintetic prin polimerizarea acetilenei (sinteza ciclului) si prin aromatizarea catalitica a unor fractiuni de titei.
Proprietati fizice. Benzenul este un lichid, fara culoare, cu miros caracteristic, placut. Este mai usor decat apa, in care se dizolva foarte putin, solubil in alcool si eter; fierbe la 800C. Este un bun dizolvant pentru fosfor, sulf, iod, cauciuc, grasimi, rasini si multe alte substante organice.
Structura benzenului dupa Kekule si dupa teoria mecanicii
cuantice si proprietatile chimice ale benzenului (caracterul aromatic)
In anul 1865, fr. Aug. Kekule tinand seama de formula bruta moleculara a benzenului (C6H6), de tetravalenta carbonului, de monovalenta hidrogenului si d e alte constatari experimentale a propus ca formula structurala pentru benzen un ciclu hexagonal regulat, alcatuit din sase atomi de carbon situati in varfurile hexagonului si legati intre ei prin trei duble legaturi conjugate, repartizate simetric, fiecare atom de carbon fiind legat, la randul sau, de un atom de hidrogen:
Conform acestei reprezentari structurale, benzenul este o ciclohexatriena.
O astfel de structura ar fi trebuit sa confere benzenului un caracter pronuntat nesaturat si proprietatea de a polimeriza usor.
In realitate, benzenul se comporta ca o hidrocarbura cu pronuntat caracter saturat dand reactii de substitutie, iar in putine reactii manifesta caracter slab nesaturat dand reactii de aditie, numai in conditii speciale.
Fata de oxidanti, benzenul este stabil, degradandu-se numai in conditii foarte energice.
Spre deosebire de hidrocarburile nesaturate, benzenul rezista chiar la temperatura de 9OO0C, manifestand stabilitate termica ridicata.
Toate proprietatile benzenului, observate in diverse reactii, nu concorda deplin cu formula de structura data de catre Kekule.
|
