Descriere: ALCHENE,ALCANI SI ALCHINE
IANCU CATALINA IOANA
Cls Xi
Reactia de alchilare
Procesul chimic prin care se inlocuiesc unul sau mai multi atomi de hidrogen, in molecula unui compus organic, cu radicali alchil, R , se numeste reactie de alchilare. In principal, acest proces se realizeaza pe urmatoarele cai:
a) Substituirea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon aromatic, cu hibridizare sp2; de exemplu, alchilare arenelor cu halogenuri de alchil sau cu alchene in prezenta unui acid Lewis (clorura de aluminiu anhidra), numita reactia F r i e d e l-C r a f t s, a carei formulare globala este:
Al Cl3
C6H6+R—Cl C6H5—R+HCl
AlCl3
C6H6+R—CH=CH2 C6H5—CH – R
CH3
b) Substituirea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon alifatic tertiar, cu hibridizare sp3, de exemplu , alchilarea izobutanului cu izobutena in cataliza acida (acid sulfuric concentrat)pentru obtinerea izooctanului:
CH3 CH3 CH3 CH3
H2SO4
H3C—C–H +H2C= C—CH3 H3C—C—CH2—C –CH3
CH3 CH3 H
c) Sustituirea unui atom de hidrogen legat de un alt atom decat cel de carbon cum este cazul alchilarii aminelor sau a fenolilor.In primul caz se obtin amestecuri de amine(secundare si tertiare). De exemplu, la alchilarea anilinei cu clorura de metil rezulta mrtilanilina si respectiv dimetilanilina:
C6H5—NH2 +CH3—Cl C6H5—NH—CH3 +HCl
C6H5—NH –CH3+CH3—Cl C6H5—N—CH3 +HCl
CH3
ambii compusi fiind intermediari importanti in sinteza unor coloranti.
|
